MEWNJ: เคมี

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบมีชื่อเรียกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น $\displaystyle CH_4$ $\displaystyle C_2H_6$ $\displaystyle C_2H_4$ $\displaystyle C_2H_2$ ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดอยู่ในแหล่งต่างๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม นอกจากนี้ยังพบว่ามีสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจำนวนมากที่ได้จากการสังเคราะห์แหล่งกำเนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่สำคัญที่สุด คือ ปิโตรเลียม นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเพื่อเป็นพื้นฐานในการศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่างๆ ต่อไป

            สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
    จากข้อมูลในตาราง 11.5 ที่ได้ศึกษามาแล้วพบว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันคือ $\displaystyle C_4H_{10}$ แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน จะมีจุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่นต่างกัน ต่อไปจะได้ศึกษาว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันแต่พันธะในโมเลกุลต่างกัน จะมีสมบัติเหมือนหรือแตกต่างกันอย่างไร โดยศึกษาจากปฏิกิริยาของเฮกเซน      $\displaystyle (C_6H_{14})$ เฮกซีน $\displaystyle (C_6H_{12})$     และเบนซีน $\displaystyle (C_6H_6$ )ซึ่งเป็นสารที่มีคาร์บอนในโมเลกุล 6 อะตอมเท่ากัน ในการทดลองต่อไปนี้

การทดลอง 11.3 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1.    หยดเฮกเซน 5 หยด และน้ำ 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เขย่าและสังเกตการณ์
ละลาย
2.    หยดเฮกเซนลงในจานหลุมโลหะ 5 หยด จุดไฟและสังเกตการณ์ลุกไหม้
3.    หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็กแล้วหยดสารละลายโพแทสเซียมเปอร์
แมงกาเนต ลงไป 2 หยด เขย่าและสังเกตการณ์เปลี่ยนแปลง
4.    ทำการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 1-3 โดยใช้เฮกซีนแทนเฮกเซน
5.    ศึกษาสมบัติบางประการของเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีน โดยใช้ข้อมูลที่ได้จากการ
ทดลองประกอบกับข้อมูลที่กำหนดให้ในตารางท้ายการทดลอง

- จากผลการทดลองและข้อมูลเพิ่มเติม จงพิจารณา ว่าเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติเหมือนกัน หรือแตกต่างกันอย่างไรบ้าง

    การละลายของสารในตัวทำละลายเกิดจากอนุภาคของสารแทรกเข้าไปอยู่ระหว่างอนุภาคของตัวทำละลายและเกิดแรงยึดเหนี่ยวซึ่งกันและกัน สารที่มีขั้วจะละลายได้ดีในตัวทำละลายมีขั้ว ส่วนสารที่ไม่มีขั้วจะละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากน้ำเป็นตัวทำละลายมีขั้วสารที่ละลายในน้ำได้จึงควรเป็นโมเลกุลมีขั้วจากการทดลองและข้อมูลเพิ่มเติมพบว่าทั้งเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีนไม่ละลายในน้ำ และลอยอยู่บนชั้นของน้ำแสดงว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิดเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วและมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
    การเผาไหม้ของสารเกิดจากสารเหล่านั้นทำปฏิกิริยากับแก๊สออกซิเจน สำหรับการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ดังนั้นการเผาไหม้เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ดังนั้นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของเฮกเซน
$\displaystyle (C_6 H_{14})$ เฮกซีน $\displaystyle (C_6H_{12})$     และเบนซีน $\displaystyle (C_6H_6$ ) จึงเขียนสมการแสดงได้ดังนี้

$\displaystyle 2C_6H_{14}+19O_2 \to 12CO_2+14H_2O$ + $\displaystyle 14C_2O$

$\displaystyle C_6H_{12}+9O_2 \to 6CO_2+6H_2O$

$\displaystyle 2C_6H_6+15O_2 \to 12CO_2+6H_2O$

                จากผลการทดลองและข้อมูลเพิ่มเติมพบว่าเบนซีนเผาไหม้แล้วได้เขม่ามาก เฮกซีนมีเขม่าเกิดขึ้นเล็กน้อย ส่วนเฮกเซนไม่มีเขม่า ทั้งที่เผาในสภาวะเดียวกันซึ่งมีปริมาณออกซิเจนที่อยู่ในอากาศเท่ากัน แสดงว่าปริมาณของออกซิเจนน่าจะไม่ใช่ปัจจัยประการเดียวที่มีผลต่อการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
    การที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเผาไหม้แล้วเกิดเขม่า เป็นเพราะเกิดการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ ซึ่งอาจเกิดจากการที่มีปริมาณของออกซิเจนไม่เพียงพอหรือมีพลังงานที่ใช้เผาไหม้ไม่เพียงพอ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเป็นพันธะคู่หรือพันธะสาม จะต้องใช้พลังงานปริมาณมากเพื่อสลายพันธะเดิมก่อนสร้างพันธะใหม่กับออกซิเจนเกิดเป็น     $\displaystyle CO_2$ ถ้าพลังงานที่ใช้ในการเผาไหม้มีไม่เพียงพอที่จะสลายพันธะคู่หรือพันธะสามได้อย่างสมบูรณ์ จะทำให้มีคาร์บอนที่ยังไม่เกิดปฏิกิริยาเหลืออยู่ในรูปของเขม่าได้ จากการทดลองซึ่งพบว่าการเผาไหม้เฮกเซนไม่มีเขม่าเกิดขึ้น ส่วนเฮกซีนและเบนซีนมีเขม่าเกิดขึ้น แสดงว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิด น่าจะแตกต่างกัน เมื่อพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลของเฮกเซนพบว่ามีแต่พันธะเดี่ยว ส่วนเฮกซีนและเบนซีนน่าจะมีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่ในโมเลกุล ดังรูป 11.2

รูป 11.2 สูตรโครงสร้างของเฮกเซนเฮกซีนและเบนซีน

สำหรับการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต สามารถสังเกตได้จากการเปลี่ยนสีของสารละลายแต่ละชนิด จากการทดลองพบว่าเฮกเซนฟอกจางสีโบรมีนได้เฉพาะในที่มีแสงสว่างและเกิดแก๊สทีมีสมบัติเป็นกรด แต่ไม่ฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ส่วนเฮกซีนสามารถฟอกจางสีโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและที่สว่างโดยไม่เกิดแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด และยังฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้อีกด้วย ส่วนเบนซีนไม่ฟอกจางสีโบรมีน และโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แสดงว่าเฮกซีนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตมากกว่าเฮกเซน และเฮกเซนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าเบนซีน

                       -    สมบัติต่างๆ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ได้ศึกษามาแล้ว ใช้เป็นเกณฑ์ในการจำแนกประเภท สารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้หรือไม่ อย่างไร

11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
จากการทดลอง 11.3 พบว่าการละลายในน้ำ การเผาไหม้ การทำปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีน ซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน แต่มีสมบัติบางประการดังที่กล่าวมาแล้วแตกต่างกัน เพราะเหตุใดจึงเป็นเช่นนั้น นักเรียนจะได้ศึกษาปัจจัยที่ทำให้สารทั้งสามมีสมบัติต่างกันออกไป

11.3.2.1 แอลเคน
จากการทดสอบสมบัติของเฮกเซน พบว่าเฮกเซนทำปฏิกิริยากับโบรมีนได้เฉพาะในที่มีแสงสว่าง ได้แก๊สที่เปลี่ยนสี
กระดาษลิตมัสชื้นจากน้ำเงินเป็นแดง ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นได้อย่างไร
เฮกเซนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีสูตรโมเลกุลเป็น $\displaystyle C_6H_{14}$ โดยคาร์บอนทุกอะตอมสร้างพันธะเดี่ยวทั้งหมดกับอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลสร้างพันธะเดี่ยวทั้งหมดจัดเป็น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว   และเรียกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนี้ว่า แอลเคน
    เมื่อเฮกเซนทำปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีแสงสว่างน้อย อะตอมของโบรมีนจะเข้าแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในโมเลกุลของเฮกเซน เกิดเป็นโบรโมเฮกเซนกับแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ เขียนสมการแสดงได้ดังนี้

โบรโมเฮกเซนที่เกิดขึ้นมีไอโซเมอร์อื่นๆ ด้วย ซึ่งเกิดจากอะตอมของโบรมีนเข้าแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนที่ต่อกับคาร์บอนตำแหน่งอื่นๆ แต่มีปริมาณที่แตกต่างกัน เช่น

สำหรับแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ที่เกิดขึ้นสามารถละลายในน้ำได้และเกิดเป็นกรดไฮโดรโบรมิก จึงเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสชื้นจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง ปฏิกิริยาที่อะตอมของไฮโดรเจนในสารประกอบไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของธาตุอื่นเรียกว่า ปฏิกิริยาการแทนที่ ธาตุแฮโลเจนอื่นๆ เช่น คลอรีนหรือไอโอดีนก็เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในที่มีแสงสว่างได้เช่นเดียวกัน แต่อัตราการเกิดปฏิกิริยาอาจแตกต่างกันตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่เป็นดังนี้

- คลอโรโพรเพนดังสมการข้างต้นจะมีไอโซเมอร์ อื่นอีกหรือไม่ ถ้ามีจะมีโครงสร้างเป็นอย่างไร

ปฏิกิริยาที่สำคัญอีกชนิดหนึ่งของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลเคนก็คือ ปฏิกิริยาการเผาไหม้ จากการทดลองพบว่า การเผาไหม้แอลเคนอย่างสมบูรณ์จะเกิดแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ พร้อมทั้งคายพลังงานความร้อนออกมา จึงมีการนำแอลเคนโมเลกุลเล็กๆ ไปใช้เป็นเชื้อเพลิงและนำพลังงานความร้อนที่ได้ไปใช้โดยตรงหรือเปลี่ยนเป็นพลังงานกลและพลังงานไฟฟ้า เพื่อไปใช้ประโยชน์ในด้านต่างๆ แต่ถ้าแอลเคนเกิดการเผาไหม้แบบไม่สมบูรณ์ จะมีเขม่าและแก๊สคาร์บอนมอนออกไซด์เกิดขึ้นรวมอยู่ด้วย นอกจากนี้ยังพบว่าได้พลังงานความร้อนน้อยกว่าปฏิกิริยาการเผาไหม้แบบสมบูรณ์

นอกจากแอลเคนจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่และปฏิกิริยาการเผาไหม้แล้ว นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติอื่นๆ ของแอลเคนจากข้อมูลในตาราง 11.7

ตาราง 11.7 จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนโซ่ตรงบางชนิด

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	แอลเคน		จุดหลอมเหลว( $\displaystyle ^0C$ )	จุดเดือด $\displaystyle ^0C$
	ชื่อ	สูตรโมเลกุล
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14	มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน เพกเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน เดกเคน โดเดกเคน เตตระเดกเคน เฮกซะเดกเคน ออกตะเดกเคน ไอโคเซน	$\displaystyle CH_4$ $\displaystyle C_2H_6$ $\displaystyle C_3H_8$ $\displaystyle C_4H_{10}$ $\displaystyle C_5H_{12}$ $\displaystyle C_6H_{14}$ $\displaystyle C_7H_{16}$ $\displaystyle C_8H_{18}$ $\displaystyle C_{10}H_{22}$ $\displaystyle C_{14}H_{30}$ $\displaystyle C_{16}H_{34}$ $\displaystyle C_{18}H_{38}$ $\displaystyle C_{20}H_{42}$	-182.5 -182.8 -187.7 -138.3 -129.7 -95.3 -90.6 -56.8 -29.7 -9.6 5.8 18.2 28.2 36.4	-161.5 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 174.1 216.3 253.5 286.8 316.3 343.0

ที่มา : Aylward, G.H. and Findlay, T.Y.V. SI chemical data. 5th ed : John Wiley & Sons Australia Ltd., 2002.

- จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนมีความสัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนหรือไม่ อย่างไร

- ที่อุณหภูมิ 25 $\displaystyle ^0C$ แอลเคนโซ่ตรงใน ตาราง 11.7 จะมีสถานะอย่างไร

- จำนวนอะตอมของคาร์บอนกับไฮโดรเจนมีความ สัมพันธ์กันหรือไม่ อย่างไร

จากข้อมูลในตาราง 11.7 เมื่อพิจารณาจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคน พบว่ามีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นแรงลอนดอน ซึ่งจะมีค่าเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุล เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น มวลโมเลกุลจึงมีค่าเพิ่มขึ้นด้วย ทำให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจึงสูงขึ้น นอกจากนี้ยังพบว่าที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส แอลเคนโซ่ตรงอาจมีสถานะเป็นแก๊ส ของเหลวหรือของแข็งซึ่งพิจารณาได้จากจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของสารนั้น เช่น แอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 1 - 4 อะตอม ซึ่งมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าอุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส แต่มีจุดเดือดสูงกว่า 25 องศาเซลเซียส จึงมีสถานะเป็นของเหลว ส่วนแอลเคนโซ่ตรงที่มีจำนวนคาร์บอน 18 และ 20 อะตอม มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงกว่า 25 องศาเซลเซียส จึงมีสถานะเป็นของแข็ง

ใช้ข้อมูลในตาราง 11.7 เขียนกราฟแสดงความ สัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของ คาร์บอนในแอลเคน และทำนายว่าแอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอนจำนวน 9 อะตอม จะมีจุดเดือด ประมาณเท่าใด

จากสูตรโมเลกุลของแอลเคนในตาราง 11.7 ทำให้ทราบว่าจำนวนอะตอมของคาร์บอนกับไฮโดรเจนมีความสัมพันธ์กัน โดยจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนจะเป็น 2 เท่าของจำนวนอะตอมของคาร์บอนบวกด้วย 2 เสมอ ถ้าให้ n เป็นจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของแอลเคน จำนวนอะตอมของไฮโดรเจนจะเท่ากับ    2n + 2     สูตรทั่วไปของแอลเคนจึงเขียนได้เป็น $\displaystyle C_nH_{2n+2}$
    การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC จะเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้จำนวนนับในภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนและลงท้ายด้วยเสียง เ - น (-ane) จำนวนนับในภาษากรีกเป็นดังนี้
        1. = มีทหรือเมท (meth-)
        2. = อีทหรือเอท (eth-)
        3. = โพรพ (prop-)
        4. = บิวท (but-)
        5. = เพนท (pent-)
6 = เฮกซ (hex-)
7 = เฮปท (hept-)
8 = ออกท (oct-)
9 = โนน (non-)
10 = เดกค (dec-)

    แอลเคนที่มีสูตรโมเลกุล $\displaystyle CH_4$ มีคาร์บอน 1 อะตอม เรียกว่า มีเทน     มีคาร์บอน 2 อะตอมเรียกว่า อีเทน ส่วน     $\displaystyle C_3H_8$ มีคาร์บอน 3 อะตอมเรียกว่า โพรเพน ชื่อของแอลเคนมีจำนวนคาร์บอนมากกว่า 3 อะตอม ศึกษาได้จากตาราง 11.7

ชื่อสารประกอบอินทรีย์ในยุคแรกๆ จะเป็นชื่อสามัญ ซึ่งตั้งตามแหล่งกำเนิดของสารประกอบหรือตามชื่อของผู้ค้นพบ เมื่อมีสารประกอบอินทรีย์มากขี้นเรื่อยๆ การเรียกชื่อสามัญอาจทำให้เกิดความสับสน นักเคมีจึงได้จัดระบบการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ขึ้น เพื่อให้มีความเข้าใจตรงกัน ในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) ซึ่งเรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Cheministry หรือ IUPAC (อ่านว่าไอยูแพค)

- แอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 9 อะตอม มีชื่อและ สูตรโมเลกุลเป็นอย่างไร

สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง หมู่อะตอมที่แยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอนจะเป็นโมเลกุลของแอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปเป็น $\displaystyle C_nH_{2n+1}$ หมู่อะตอมนี้เรียกว่า หมู่แอลคิล สูตรและชื่อของหมู่แอลคิลบางหมู่เมื่อเปรียบเทียบกับแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันแสดงในตาราง 11.8

ตาราง 11.8 สูตรและชื่อของหมู่แอลคิลเปรียบเทียบกับแอลเคนที่เป็นโซ่ตรง

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	ชื่อของแอลเคน	สูตรโครงสร้างของแอลเคน	สูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล	ชื่อของหมู่แอลคิล
1	มีเทน (methane)	$\displaystyle CH_4$	$\displaystyle -CH_3$	เมทิล (methyl)
2	อีเทน (ethane)	$\displaystyle CH_3CH_3$	$\displaystyle -CH_2CH_3$	เอทิล (ethyl)
3	โพรเพน (propane)	$\displaystyle CH_3CH_2CH_3$	$\displaystyle -CH_2CH_2CH_3$	โพรพิล (propyl)
4	บิวเทน (butane)	$\displaystyle CH_3CH_2CH_2CH_3$	$\displaystyle -CH_2CH_2CH_2CH_3$	บิวทิล (butyl)
5	เพนเทน (pentane)	$\displaystyle CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$	$\displaystyle -CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$	เพนทิล (pentyl)

จากตาราง 11.8 พบว่าการเรียกชื่อหมู่แอลคิลใช้หลักการเดียวกันกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่เปลี่ยนท้ายเสียงจาก เ - น (-ane) เป็น - ลิ (-yl) การเขียนแสดงหมู่แอลคิลที่ไม่ต้องระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนทำได้โดยใช้สัญลักษณ์ R การเรียกชื่อแอลเคนที่เป็นโซ่กิ่งมีหลักเกณฑ์ดังต่อไปนี้

1. เลือกสายโซ่ของคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ซึ่งไม่จำเป็นต้องเป็นเส้นตรงแนวเดียวกันตลอดแล้ว

ใช้หลักการเรียกชื่อเหมือนกันแอลเคนแบบโซ่ตรงเช่น

ถ้าสามารถเลือกโซ่หลักที่มีอะตอมของคาร์บอนต่อกันยาวที่สุดได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจำนวนหมู่แอลคิล

มากกว่าเป็นโซ่หลัก เช่น

1. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านใดก็ได้ที่ทำให้หมู่แอลคิลอยู่ใน

ตำแหน่งที่มีตัวเลขน้อยๆ เช่น

1. เรียกชื่อหมู่แอลคิลนำหน้าชื่อของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนที่หมู่แอลคิลต่ออยู่ถ้าหมู่

แอลคิลที่ต่ออยู่กับโซ่หลักเป็นหมู่เดียวกัน ให้ใช้คำนำหน้าแสดงจำนวนหมู่แอลคิลเป็นภาษากรีก เช่น ได (di) ไตร (tri) เตตระ (tetra) แทนจำนวนหมู่แอลคิล 2 3 4 หมู่ ตามลำดับ โดยเขียนไว้ระหว่างชื่อของหมู่แอลคิลกับตัวเลขแสดงตำแหน่ง เช่น

1. ถ้าหมู่แอลคิลที่ต่ออยู่กับโซ่หลักแตกต่างกัน ให้เรียกชื่อเรียงลำดับหมู่แอลคิลตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษและ

ระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งไว้หน้าชื่อหมู่แอลคิล เช่น

นอกจากแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่เปิดแล้ว ยังมีแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นแบบวง โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไปสร้างพันธะเดี่ยวต่อกันเป็นรูปเหลี่ยมต่างๆ เช่น สามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หกเหลี่ยม ซึ่งเรียกว่า ไซโคลแอลเคน การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน ทำได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อของแอลเคน แต่นำหน้าด้วยคำว่า ไซโคล ตัวอย่างเช่น

- แอลเคนโซ่เปิดกับโซ่ปิดที่มีจำนวนอะตอมของ คาร์บอนเท่ากัน มีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจน แตกต่างกันอย่างไร

จากตัวอย่างพบว่าโมเลกุลของไซโคลแอลเคนมีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันอยู่ 2 อะตอมต่อ 1 วงหรือกล่าวได้ว่าจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนเป็น 2 เท่าของอะตอมคาร์บอน สูตรทั่วไปของไซโคลแอลเคนจึงเป็น $\displaystyle C_nH_{2n}$ และพบว่าไซโคลแอนเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวเช่นเดียวกับ แอลเคน สมบัติของไซโคลแอลเคนจะมีแนวโน้มคล้ายคลึงกับแอลเคนหรือไม่ ศึกษาได้จากข้อมูลในตาราง 11.9

จำนวนอะตอม ของคาร์บอน	ไซโคลแอลเคน		จุดหลอมเหลว $\displaystyle ^0C$	จุดเดือด $\displaystyle ^0C$
จำนวนอะตอม ของคาร์บอน	ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	จุดหลอมเหลว $\displaystyle ^0C$	จุดเดือด $\displaystyle ^0C$
3	ไซโคลโพรเพน		-127.4	-32.8
4	ไซโคลบิวเทน		-90.6	12.6
5	ไซโคลเพนเทน		-93.8	49.3
6	ไซโคลเฮกเซน		6.6	80.7

เมื่อพิจารณาข้อมูลในตาราง 11.9 พบว่าแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของไซโคลแอนเคนมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับแอลเคนโซ่ตรง ซึ่งอธิบายได้ในทำนองเดียวกัน นอกจากนี้ยังพบว่าการเกิดปฏิกิริยาของไซโคลแอนเคนก็คล้ายกับแอลเคนด้วย

แอลเคนหลายชนิดนำมาใช้ประโยชน์ในด้านต่างๆ เช่น มีเทน ใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงไฟฟ้าและโรงงานต่างๆ และใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่างๆ เช่น เมทานอล อีเทนและโพรเพนใช้ในการผลิตเอทิลีนและโพรพิลีนเพื่อเป็นสารตั้งต้นในกระบวนการผลิตเม็ดพลาสติก แก๊สผสมระหว่างโพรเพนกับบิวเทนใช้เป็นแก๊สหุงต้มตามบ้านเรือน แก๊สหุงต้มเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและการแยกแก๊สธรรมชาติ เมื่อนำไปบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูง แก๊สจะเปลี่ยนสถานะเป็นของเหลวจึงเรียกว่าแก๊สปิโตรเลียมเหลว (Liqufied Petroleum Gas หรือ LPG) เฮกเซนใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืช น้ำหอม ไซโคลเฮกเซนใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแล็กเกอร์ ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ เช่น เบนซีน

แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูงๆ เช่น พาราฟิน ใช้เคลือบผักและผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้นและป้องกันการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้นใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกำจัดศัตรูพืช

นอกจากแอลเคนจะมีประโยชน์ดังที่กล่าวมาแล้ว แอลเคนอาจก่อให้เกิดอันตรายขึ้นได้ เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ดี การสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เกิดอันตรายกับระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนจะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ชองปอด หรือถ้าผิวหนังสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น เฮกเซน จะทำให้ผิวหนังแห้งแตกเพราะว่าน้ำมันที่ผิวหนังถูกชะล้างออกไป

พันธะของคาร์บอน

คาร์บอนเป็นธาตุในหมู่ 4A หรือหมู่ 14 มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4 จึงสามารใช้อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมอื่นๆ อีก 4 อิเล็กตรอน เกิดเป็นพันธะโคเวเลนต์ได้ 4 พันธะ และมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต เช่น คาร์บอน 1 อะตอมใช้เวเลนซ์อิเล็กตรอนร่วมกับไฮโดรเจน 4 อะตอมเกิดเป็นมีเทน $\displaystyle (CH_4)$ เขียนโครงสร้างลิวอิสแสดงได้ดังนี้

การเกิดพันธะโคเวเลนต์ระหว่างธาตุคาร์บอนกับธาตุอื่นๆ ในสารประกอบอินทรีย์บางชนิด แสดงดังตาราง 11.1

ตาราง 11.1 ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกุลและโครงสร้างลิวอิน

ชื่อในวงเล็บ คือ ชื่อสามัญ

- พันธะระว่างธาตุคาร์บอนกับธาตุคาร์บอน มีกี่ประเภท อะไรบ้าง

- ธาตุคาร์บอนสร้างพันธะกับธาตุอื่นๆ นอกจาก ธาตุคาร์บอนหรือไม่ อย่างไร

สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นสารโคเวเลนต์ที่มีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก โดยที่ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพันธะกับธาตุคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยวพันธะคู่หรือพันธะสามและสร้างพันธะต่อกันไปได้เรื่อยๆ นอกจากนี้ธาตุคาร์บอนยังสามารถสร้างพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่นๆ เช่น ไนโตรเจน ออกซิเจน กำมะถัน และแฮโลเจนได้อีกด้วย จากเหตุผลดังกล่าวจึงทำให้มีสารประกอบอินทรีย์เป็นจำนวนมาก

11.1.1 การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

สูตรโครงสร้างของสารเป็นสูตรที่แสดงการจัดเรียงอะตอมของธาตุองค์ประกอบที่มีอยู่ใน 1 โมเลกุลของสารนั้นสำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลมีขนาดใหญ่ การเขียนโครงสร้างลิวอิสแสดงโครงสร้างโมเลกุลของสารเหล่านั้นทำได้ไม่สะดวก จึงอาจเขียนแสดงด้วย>สูตรโครงสร้างแบบย่อโดยแสดงเฉพาะพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ส่วนอะตอมของธาตุอื่นที่สร้างพันธะกับอะตอมของคาร์บอน ให้เขียนไว้ข้างคาร์บอนและไม่ต้องแสดงพันธะแล้วเขียนตัวเลขแสดงจำนวนอะตอมกำกับไว้ ถ้ามีกลุ่มอะตอมเหมือนกันมากกว่าหนึ่งหมู่ ให้เขียนไว้ในวงเล็บและระบุจำนวนกลุ่มอะตอมไว้ ดังตัวอย่างในตาราง 11.2

โครงสร้างแบบย่อ มีข้อดีกว่าการเขียนด้วยโครงสร้างแบบลิวอิส กล่าวคือใช้เนื้อที่น้อย เขียนได้สะดวกและรวดเร็ว แต่อาจพิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลได้ยากและทำให้เกิดความสับสนได้

ตาราง 11.2 สูตรโมเลกุลและโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด

ชื่อในวงเล็บ คือ ชื่อสามัญ

นอกจากนี้อาจเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นแบบเส้นและมุม โดยใช้เส้นตรงแทนพันธะระหว่างคาร์บอน ถ้ามีจำนวนคาร์บอนต่อกันมากกว่า 2 อะตอมให้ใช้เส้นต่อกันแบบซิกแซกแทนสายโซ่ของคาร์บอนที่ปลายเส้นตรงและแต่ละมุมของสายโซ่ แทนอะตอมของคาร์บอนต่ออยู่กับไฮโดรเจนในจำนวนที่ทำให้คาร์บอนมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ถ้าในโมเลกุลมีหมู่อะตอมแยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอน ให้ลากเส้นต่อออกมาจากสายโซ่และให้จุดตัดของเส้นแทนอะตอมของคาร์บอน ตัวอย่างเช่น

ส่วนโมเลกุลที่มีโครงสร้างแบบวง ให้เขียนแสดงพันธะตามรูปเหลี่ยมนั้น เช่น

ตัวอย่างสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์บางชนิดที่เขียนแสดงด้วยเส้นและมุม แสดงในตาราง 11.3

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารโดยใช้เส้นและมุม นิยมใช้กับสารอินทรีย์ที่มีโครงสร้างแบบวงหรือมีโมเลกุลขนาดใหญ่ เนื่องจากเขียนได้สะดวกและรวดเร็วกว่าสูตรโครงสร้างแบบอื่นๆ

ตาราง 11.3 การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์แบบ

การเขียนสูตรโครงสร้างแบบต่างๆ ดังที่กล่าวมาแล้วเป็นการแสดงการจัดเรียงตัวของอะตอมที่ประกอบกันเป็นโมเลกุลในลักษณะ 2 มิติ แต่ความเป็นจริงอะตอมของธาตุในโมเลกุลมีการจัดเรียงตัวในลักษณะ 3 มิติ ดังตัวอย่างในตาราง 11.4

ตาราง 11.4 ตัวอย่างโครงสร้างลิวอิสและแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด

ตาราง 11.4 ตัวอย่างโครงสร้างลิวอิสและแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด (ต่อ)

- การจัดเรียงตัวของอะตอมต่างๆ ในโมเลกุลอยู่ในระนาบเดียวกันหรือไม่อย่างไร

- มุมพันธะรอบอะตอมของคาร์บอนเหมือนหรือ แตกต่างกันอย่างไร

การเขียนสูตรโครงสร้างโดยใช้เส้นและมุม จะเขียนตามลักษณะการจัดเรียงตัวของอะตอมในโครงสร้าง 3 มิติ เช่น

เมื่อพิจารณาแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติในตาราง 11.4 จะพบว่าการจัดเรียงตัวของธาตุส่วนใหญ่ไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน เนื่องจากถูกกำหนดโดยทิศทางของพันธะรอบอะตอมของคาร์บอน ซึ่งต้องจัดเรียงตัวให้อยู่ห่างกันมากที่สุด โดยโมเลกุลที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด เช่น $\displaystyle CH_4$ จะมีมุมระหว่างพันธะประมาณ 109.5 องศา และมีรูปร่างโมเลกุลแบบทรงสี่หน้า ส่วนโมเลกุลที่มีพันธะคู่ 1 พันธะ เช่น $\displaystyle C_2 H_4$ จะมีมุมระหว่างพันธะประมาณ 120 องศา และมีรูปร่างโมเลกุลเป็นสามเหลี่ยมแบนราบ สำหรับโมเลกุลที่มีพันธะสาม เช่น $\displaystyle C_2H_2$ จะมีมุมระหว่างพันธะเท่ากับ 180 องศา และมีรูปร่างโมเลกุลเป็นเส้นตรง มุมระหว่างพันธะของโมเลกุล $\displaystyle CH_4,C_2 H_4$ และ $\displaystyle C_2 H_2$ แสดงดังรูป 11.1

รูป 11.1 มุมระหว่างพันธะของโมเลกุล $\displaystyle CH_4$ $\displaystyle C_2H_4$ และ $\displaystyle C_2 H_2$

- สารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จะมีสูตรโครงสร้างแตกต่างกันได้หรือไม่

11.1.2 ไอโซเมอริซึม
จากโครงสร้างลิวอิลและแบบจำลองโมเลกุลในตาราง 11.4 พบว่าสารประกอบอินทรีย์บางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างได้มากกว่า 1 แบบ เช่น สารที่มีสูตรโมเลกุล $\displaystyle C_4 H_{10}$ จัดเรียงตัวแตกต่างกันได้ 2 แบบ สารทั้ง 2 แบบนี้มีสมบัติเหมือนกันหรือไม่ ให้พิจารณาข้อมูลในตาราง 11.5

ตาราง 11.5 สมบัติบางประการของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล $\displaystyle C_4 H_{10}$

โครงสร้างของสารประกอบ	จุดหลอมเหลว ( $\displaystyle ^0C$ )	จุดเดือด ( $\displaystyle ^0C$ )	ความหนาแน่นที่ 20 $\displaystyle ^0C$ $\displaystyle (g/cm^3)$
$\displaystyle CH_3$ - $\displaystyle CH_2$ - $\displaystyle CH_2$ - $\displaystyle CH_3$	-138.3	-0.5	0.573
	-159.4	-11.7	0.551

                  เมื่อพิจารณาโครงสร้างของ   $\displaystyle C_4H_{10}$ พบว่าแบบแรกมีอะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว โครงสร้างแบบนี้เรียกว่า โซ่ตรงส่วนแบบที่ 2 มีหมู่ $\displaystyle -CH_3$     ต่อกับอะตอมของคาร์บอนทีเป็นสายยาว โครงสร้างแบบนี้เรียกว่าโซ่กิ่งสารที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งรวมเรียกว่า โซ่เปิด สำหรับสมบัติของสารทั้งสอง พบว่าโครงสร้างแบบโซ่ตรงมีจุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่นสูงกว่าแบบโซ่กิ่ง แสดงว่าสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลด้วย
    ปรากฏการณ์ที่สารประกอบอินทรีย์มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสมบัติแตกต่างกันเรียกว่าไอโซเมอร์ริซึมและเรียกสารแต่ละชนิดว่าไอโซเมอร์ สำหรับไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่จัดเรียงตัวของอะตอมในตำแหน่งที่ต่างกันหรือมีสูตรโครงสร้างต่างกันจะเรียกว่า ไอโซเมอร์โครงสร้าง
    สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเป็น $\displaystyle C_5H_{12}$     มีกี่ไอโซเมอร์ และแต่ละไอโซเมอร์มีสูตรโครงสร้างเป็นอย่างไร ให้ศึกษาจากการทดลองต่อไปนี้

>การทดลอง 11.1 การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์

1. ใช้แบบจำลองอะตอมที่เป็นลูกพลาสติกกลม โดยให้สีดำแทนอะตอมของคาร์บอน สีขาวแทนอะตอมของไฮโดรเจน และใช้ก้านไม้หรือก้านพลาสติกแทนพันธะ

2. นำลูกกลมสีดำจำนวน 5 ลูกมาต่อกันด้วยก้านพลาสติกให้เป็นสายยาว แล้วต่อลูกกลมสีขาวเข้ากับอะตอมของคาร์บอนให้ครบทุกพันธะบันทึกผลโดยเขียนเป็นโครงสร้างลิวอิส

3. เปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลจากข้อ 2 ให้เป็นแบบโซ่กิ่ง โดยใช้ลูกกลมและก้านพลาสติกเท่าเดิม บันทึกผลโดยเขียนโครงสร้างลิวอิส

- เมื่อต่อคาร์บอน 5 อะตอมด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมดจะได้กี่ไอโซเมอร์ แต่ละไอโซเมอร์มีโครงสร้าง อย่างไร

- ถ้าต่อแบบจำลองโดยใช้คาร์บอน 5 อะตอม แต่ เปลี่ยนพันธะเดี่ยวเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ จะได้กี่ ไอโซเมอร์ แต่ละไอโซเมอร์มีโครงสร้างอย่างไร

จากการทดลองต่อแบบจำลองโมเลกุลของ $\displaystyle C_5H_{12}$ พบว่าได้ไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่เปิด 3 ไอโซเมอร์คือ แบบโซ่ตรง 1 ไอโซเมอร์และแบบโซ่กิ่ง 2 ไอโซเมอร์ ส่วนแบบจำลองโมเลกุลที่มีคาร์บอน 5 อะตอมและมีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน 1 พันธะ จะมีสูตรโมเลกุลเป็น $\displaystyle C_5 H_{10}$ เกิดไอโซเมอร์ที่เป็นแบบโซ่เปิดได้ 5 ไอโซเมอร์คือ แบบโซ่ตรง 2 ไอโซเมอร์และแบบโซ่กิ่ง 3 ไอโซเมอร์
นอกจากนี้ยังพบว่าสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเป็น $\displaystyle C_5 H_{10}$ มีสูตรโครงสร้างต่างจากไอโซเมอร์โซ่เปิดได้อีก โดยที่ธาตุคาร์บอนในโมเลกุลสร้างพันธะต่อกันเป็นวง โครงสร้างแบบนี้เรียกว่า แบบวง ดังตัวอย่าง

การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันจากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง จากโซ่เปิดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสาม ระหว่างอะตอมของคาร์บอน ทำให้เกิดโครงสร้างใหม่ซึ่งต่างก็เป็นไอโซเมอร์กัน ดังนั้นการเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหนึ่งที่ทำให้มีสารประกอบอินทรีย์เป็นจำนวนมาก

MEWNJ

Main Menu

วันอังคารที่ 21 มิถุนายน พ.ศ. 2559

เคมี

1 ความคิดเห็น: